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Gangsta's Paradise è un singolo del rapper statunitense Coolio, pubblicato l'8 agosto 1995 come primo estratto dall'album omonimo.

Il singolo, che ha visto la collaborazione del rapper statunitense L.V., venne in seguito inserito anche nella colonna sonora del film Pensieri pericolosi del 1995, con protagonista Michelle Pfeiffer. Coolio ricevette un Grammy Award per il brano che fu anche votato come miglior singolo dell'anno nel concorso The Village Voice.

Il brano è considerato una pietra miliare della musica rap.

Il ritornello del brano rielabora quello di Pastime Paradise di Stevie Wonder, il cui testo fu cambiato da Coolio per essere più attinente all'argomento della vita in strada, dandogli un'atmosfera più oscura. La canzone comincia con una citazione dal salmo 23 della Bibbia, e parla di come la società odierna marginalizzi nei quartieri più poveri le persone che ci vivono, costringendole a vivere in certi ambienti degradati, e di conseguenza spingendoli a vivere situazioni pericolose, inducendoli ad una vita da criminali.

In un'intervista al TG1 dell'ottobre 2013, Coolio ha affermato: «non sono io ad aver scritto la canzone, ma è lei che è venuta da me».

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